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Per vitamina K s’intende una serie di composti che derivano dal 2-metil-1,4-naftochinone. Il nome di vitamina K deriva dal nome Koagulation vitamin con cui fu nominato uno di questi fattori allorché venne identificato nel 1926. Negli anni successivi tale composto risultò essenziale nel mantenere i livelli di alcuni fattori della coagulazione. Negli anni successivi, vennero identificati altri derivati dotati anch’essi della stessa azione biologica. Nel 1974 venne scoperto il meccanismo di funzionamento della vitamina K.
Le vitamine K vengono suddivise in tre gruppi:
• Vitamina K1 o fillochinone (2-metil-3-fitil-1,4-naftochinone) di origine vegetale e che
costituisce la forma più presente nella dieta,
• Vitamina K2 o menachinoni di origine batterica (i menachinoni differiscono per il numero
di unità isopreniche che si trovano nella catena laterale),
• Vitamina K3 o menadione, liposolubile, di origine sintetica ed il suo derivato bisolfitico,
idrosolubile.
Le diverse forme della vitamina K vengono assorbite in tratti differenti dell'intestino.
La vitamina K1 viene assorbita a livello dell'ileo con un meccanismo energia-dipendente mentre i menachinoni pare che vengano assorbiti nel colon. In entrambi i casi il corretto assorbimento dipende dalla normalità delle funzioni biliare e pancreatica e viene favorito dalla presenza di grassi. Successivamente la vitamina K viene inserita nei chilomicroni e da qui passata alle VLDL ed alle lipoproteine a bassa densità (LDL) da cui viene ceduta ai tessuti.
La vitamina K viene immagazzinata assai poco e per di più presenta un tempo di emivita di circa 17 ore, il che ne rende necessario un continuo apporto ottenuto dalla dieta e dai batteri sintetizzatori che si trovano nell'intestino.
La vitamina K2 e la K1 vengono sottoposte, poi, a β-ossidazione ed escrete con le urine come tali o coniugate con acido glucuronico. Il menadione viene eliminato con le urine agganciato ad un gruppo solfato, fosfato o glucuronide.
La vitamina K agisce come coenzima di una carbossilasi che determina carbossilazione di residui di acido glutammico per formare l'amminoacido acido γ-carbossiglutammico (Gla). Ciò fa sì che possano venir rese attive alcune proteine:
• la protrombina ed i fattori VII, IX ed X della coagulazione,
• le proteine C, M, S, Z plasmatiche,
• l'osteocalcina e la proteina Gla della matrice a livello dell'osso.
In particolare, i due residui carbossilici che si trovano nel Gla, che in condizioni fisiologiche sono ionizzati, sono in grado di legare il Ca2+ o due molecole di Gla di una stessa proteina.
La forma attiva della vitamina K è l'idrochinone (KH2), ottenuto da una reazione di riduzione catalizzata da una riduttasi dipendente da NADPH e da gruppi sulfidrilici. Durante la reazione di carbossilazione per generare Gla, l'drochinone viene trasformato in epossido, il quale, ad opera di una epossido riduttasi, viene convertito in vitamina K.
Alcuni farmaci anticoagulanti (come il warfarin) svolgono la loro azione andando ad inibire le reduttasi, bloccando la formazione di vitamina KH2 e determinando una diminuzione di alcuni fattori della coagulazione.
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